Тајлер Хилтон из „Сузе на мојој гитари“
Тилер Хилтон глумила је Тејлорину заљубљену у средњу школу, Дру у једном од њених првих музичких спотова 2007.
Што се тиче тога како је добио наступ, глумац је приметио да су њих двоје обожавали једно друго — волео је њену песму „Тим МцГрав“ и она га је гледала на Брдо једног дрвета— затим га је позвао на бину да изведе „Недостајеш ти“.
„Она је као: ‘Хтео сам да сачекам док не будеш на сцени да те питам јер нисам желео да кажеш не'“, присетио се Тајлер у епизоди серије из марта 2025. Када су искочили подкаст„‘али хоћеш ли бити у мом следећем музичком споту?“
Њих двоје су се зближили, чак и са њим боравећи на чамцу породице Свифт када се први пут преселио у Нешвил. Затим су се 2018. Тејлор и Тајлер поново окупили у бекстејџу на њеној турнеји Репутатион.
„Убио си га, пријатељу“, Ходајте линијом стипса написао је на Инстаграму„сјајно је видети тебе и фам, прешли смо дуг пут од Теардропс вида!!!“
Иако Тејлору и Друу није пошло за руком, Тајлер је пронашао љубав са њима Меган Парк. Њих двоје су се упознали на снимању 2007 Цхарлие Бартлетта венчали су се осам година касније. Иако је пар, који дели двоје деце, најавио разлаз у јануару 2026.
Недавно је на турнеји био и Тајлер, такође музичар Кате Воегеле и играо је у оба Божићни уговор и Божићна жеља са колегама Брдо једног дрвета стипса Хиларие Буртон.
