Робертсон је играо за Шкотску на нивоу школараца и омладинаца пре него што се придружио Форесту као тинејџер 1970. Није успео да изврши утицај до Цлоугховог именовања, али је велики менаџер видео нешто што може да негује.
У својој аутобиографији Цлоугх је написао: „Ретко је могао постојати професионални спортиста који изгледа мање вероватно… неуредан, неспособан, незаинтересовано губљење времена… али нешто ми је говорило да вреди да истрајем и он је постао један од најбољих испоручиоца фудбала које сам икада видео.
Такође је написао: „Да сам се једног дана осећао мало безвезе, седео бих поред њега. Био сам проклети Еррол Флин у поређењу са тим. Али дајте му лопту и јарду траве, и он је био уметник, Пикасо наше игре.“
Робертсон је обожавао Клауа, који је рекао: „Знао сам да му се свиђам, али сам га волела. Без њега не бих имала каријеру.“
Робертсон је играо у 243 узастопне утакмице између децембра 1976. и децембра 1980. и упркос куповинама великих имена као што су голман Енглеске Питер Шилтон и Френсис, први британски фудбалер вредан милион фунти, он је био играч који је учинио Форестом тик.
За сав таленат на другим местима, Робертсон је био Форестова тачка ослонца.
У првој Форестовој сезони у првом рангу под вођством Клауа 1977-78, Робертсон не само да је играо виталну улогу у освајању титуле, већ је и постигао победнички погодак са пенала против Ливерпула у њиховој репризи финала Лига купа на Олд Трафорду.
Није само Клоф препознао Робертсонов значај, а бивши саиграч Мартин О’Нил је рекао: „Био је најутицајнији играч у Европи можда три и по до четири године.“
А Форестов капитен под Клофом, Џон Мекговерн, изјавио је: „Био је као Рајан Гигс, али са две добре ноге“.
Све ово упркос Робертсоновом сопственом признању да није имао темпо и да није могао да се ухвати у коштац.
Клаф, међутим, није био забринут због тога шта Робертсон није могао да уради, радије му је дао дозволу да се концентрише на оно што може да уради. Био је то савршен фудбалски брак менаџера и играча. Два маверичка лика који раде у хармонији.
У познатом интервјуу пре финала Европског купа 1980. против Хамбурга, који је имао капитена Енглеске Кевина Кигана на својој страни, Клаф је упитан о изгледима њиховог сјајног немачког десног бека Манфреда Калца да задржи Робертсона у тишини.
„Имамо малог дебелог момка који ће га окренути наопачке“, рекао је Клоф. „Веома талентован, високо квалификован, невероватан спољни левичар.
