Пит је тај који је изгубио главу због Палтроуа на снимању 1995. године Се7ен. Они су били тхе пар из средине 90-их, од врха њене слип хаљине до крајева његових матираних врхова. Прихватање Златног глобуса за најбољег споредног глумца за 12 мајмуна 1996. Бред се захвалио Гвинет, свом „анђелу, љубави мог живота“, и предложио је тај децембар. У једном тренутку су чак имали и исте фризуре.
„Схватам ову институцију крајње озбиљно. Ни у мојој породици нема развода — а ни у његовој, тако да ово није нешто — већ смо дуго заједно, тако да ово није исхитрена одлука“, убедљиво је Гвинет рекао Забава Вечерас о њиховом ангажману. Али у јуну 1997. су раскинули.
„Када двоје људи не би требало да буду заједно, не би требало да буду заједно“, рекла је пркосна Палтроу 1998. Премотавамо у 2015, када је рекла Хауарду Стерну: „Била сам такво дете, имала сам 22 године када смо се упознали. Требало ми је до 40 да донесем одлуку да донесем одлуку. Нисам био спреман, а он је био превише добар за мене.“
Штавише, њен тата, Брус Палтроу, био је „разорен“ када су раскинули. — Отац га је волео као сина. На крају, Палтроу је рекао: „Дефинитивно сам се заљубио у њега. Био је тако диван и сладак. Мислим, био је Бред Пит!“
